Estudio conformacional y electrónico de Lamivudina
DOI:
https://doi.org/10.30972/fac.1717549Keywords:
Análisis conformacional, Átomos en moléculas (AIM), Densidad de carga, Ab initio, AM1, Enlace de hidr´ógeno, Análogo de nucleósido, Análisis topológico, Puntos críticos, Potencial Electrostático MolecularAbstract
En este trabajo se ha realizado un estudio conformacional y electrónico de la molécula lamivudina, 3TC, o cis-1-[2’-hidroximetil-5’-(1,3-oxatiolanil)] citosina. Para el estudio conformacional se analizó la superficie de energía potencial obtenida a partir de la rotación alrededor del enlace C-N (φ 1 ) y el enlace C-CH2 (OH) (φ 2 ) que conecta el grupo hidroximetil al anillo de cinco eslabones. Las conformaciones de mínima energía obtenidas en el barrido exploratorio AM1 fueron totalmente optimizadas a los niveles RHF/3-21G y DFT/B3LYP/6-31G. El estudio electrónico se llevó a cabo, utilizando cálculos de Potenciales Electrostáticos Moleculares y el análisis topológico de la densidad de carga basado en la teoría de Atomos en Moléculas de Bader (usando un conjunto base mixto: 6-311++G** sobre los átomos involucrados en interacciones de enlace de hidrógeno y 3-21G en los átomos restantes),
References
Angyan, I.G., R. Davdel, A. Kucssman and I.G. Csizmadia, 1987. Chati. Phys. Leu. 136: 1.
Bader, R.F.W., 1990. Atoms in Molecules. A quantum Theory, Claredon Press. Oxford Science Publications.
Bader, R.F.W., 1991. Chem. Reviews, 91,5: 893-928.
Bader, R.F.W., P.L.A. Popelier and Chano, 1992.7. Mol. Struct. (Theochem), 255: 145-171.
Barre-Sinouso, F., J.C. Cherman, F. Rey, M.T. Mugeyre, S. Chamaret, i. Gwest, C. Dauguet, C. Axler-Blin, F. Vehlzet-Brun, C. Rouziuk, W. Rozenbaum. L. Mantaigner, 1993. Science 220: 868-871.
Boyd, R.J. and S.C. Choi, 1985. Chem. Phys. Lett., 120: 80.
Boyd, R.J. and S.C. Choi, 1986. Chem. Phys. Lett., 129: 62.
Csizmadia, I. G. Multidimensional theoretical stereochemistry and Conformational potential energy surface topology, new theoretical concepts for understanding Organic Reactions. 1989. Reidel, Dordrecht, The Netherlands.
De Clero, E., 1987. TIPS, 8: 339.
De Clero, E. 1990. TIPS, 11: 198.
Dewar, M.S., E.G. Zoebisch, E.F. Healy, J.P. Stewart, 1982. J. Am. Chem., 3: 317.
Fidanza, N.G., F.D. Suvire, G.L. Sosa, R.M. Lobayan, R.D. Enriz and. N.M. Peruchena, 2001. J. Mol. Struct. (Thcoehem) 543, 185-193.
Gaussian 98, Revisión A.7, Frisch, M.J., G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, J A. Montgomery, Jr., R.E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J.M Milla M, A.D. Daniels, K.N. Kudin, M.C. Strain, O. Farras, J. Tomase V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomellj, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G.A. Petersson, P.Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D.K. Malick, A.D. Rabück, K. Ragha- vachari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. Ortiz, A.G. Raboul, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts. R.L. Martin, DJ. Fox, T. Keith, M.A. Al- Laham, C.Y. Peno, A. Nanayakkara, C. González, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andrés, C. González, M. Head-Gordon, E.S. Replogle and J.A Pople, 1998. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA.
PC Spartan Pro v 1.0, Wavefunction Inc.
Popeuer, P.L.A. and R.F.W. BaDER, 1992. Chem. Phys. Lett., 189, 6: 542-548.
Sosa, G.L, N.M. Peruchena, R.H. Contreras y E.A. Castro, 1997. J. Mol. Struct, (Theoehem) 401: 77-85.
Sosa. G.L, N.M. Peruchena, R.H. Contreras y E.A. Castro, 2001. J.Moi Struct. (Theochem) En prensa.
Weiss, R.A. 1993. Science, 260: 1273-1279.
